Este pequeño retrato en un interior es uno de los pocos realizados por Winslow Homer, cuyos paisajes y escenas de ocio suelen estar protagonizados por personajes anónimos. Helena de Kay pertenecía al círculo de artistas e intelectuales que ocupaban los estudios de la Tenth Street neoyorquina, con los que Homer se relacionó al comienzo de su carrera. Su estrecha amistad con De Kay se tradujo en este lienzo de tonos oscuros, en la que la modelo aparece sentada de perfil, cabizbaja, con un libro entre sus manos. La composición guarda grandes similitudes con la pintura de Whistler Composición en negro y gris nº 1: retrato de la madre del artista (1871). A la espalda de la retratada, caída en el suelo, aparecen una rosa y dos de sus pétalos arrancados, lo que contribuye a la atmósfera melancólica de la pintura.
Transcurrido un tiempo, Homer regaló esta obra a De Kay con motivo de su boda con el editor Richard Watson Gilder. La inscripción en el ángulo inferior derecho, “June 3rd 1874”, recoge precisamente la fecha del enlace de la que, según algunos autores, fue el gran amor del artista.
La acuarelista Helena de Kay (1847-1916) ocupaba uno de los estudios del Tenth Street Studio Building, donde también comenzó a trabajar Homer a partir de 1871. Esta joven, de familia acomodada y mentalidad progresista, formaba parte del grupo que en 1877 fundaría en Nueva York la Society of American Artists junto a su hermano Charles de Kay, editor de arte y literatura del New York Times y mecenas de Winslow Homer, y a su marido Richard Watson Gilder, editor de Scribner’s Magazine, cuyo domicilio cercano a Union Square se convertiría en punto de encuentro para las actividades de dicha sociedad.
De inmediato Homer sintió hacia ella un amor al parecer no correspondido, y precisamente este retrato se convertiría en su regalo de bodas el 3 de junio de 1874, tal y como reza la inscripción en la parte inferior derecha del cuadro. La modelo nunca se desprendió del cuadro.
Aunque Homer generalmente representaba a las mujeres en espacios exteriores, pintó de forma excepcional una serie de obras en escenarios interiores en las que estudiaba su lado más soñador e introspectivo. Helena de Kay, la pensativa modelo, vestida de estricto color negro, se encuentra sentada de perfil en una butaca de respaldo curvo estilo Imperio en un interior muy sobrio, apenas definido por la horizontal del rodapié y las líneas de fuga de las maderas del suelo. La pared desnuda y el primer plano vacío, con la única excepción de la rosa caída sobre la tarima, enfatizan la soledad y melancolía de la figura y conducen la mirada del espectador hacia la cabeza inclinada de la joven y hacia sus manos, que sujetan un libro cerrado en el regazo.
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